2004 Tartu Ülikool, bakalaureuse kraad õigusteaduses (vastab magistrikraadile)
1998 Tallinna Majanduskool, õiguse eriala
Töökogemus
2019-… Cuesta Advokaadibüroo partner
2008-2019 Advokaadibüroo LEADELL Pilv advokaat, vandeadvokaat ja partner (alates aastast 2012)
2004-2008 Maksu- ja Tolliamet, juriidilise osakonna erimenetluse talituse juhataja, tolliõiguse talituse juhataja ja peajurist, õigusabi talituse peaspetsialist
1999-2003 Tolliamet, juriidilise osakonna õigusabi talituse vanemspetsialist ja peaspetsialist, tollijärelevalve osakonna juriidilise talituse spetsialist
Muu kogemus
Jaak Siim on Eesti Advokatuuri liige aastast 2009 ja tegutseb vandeadvokaadina alates 2011. aastast.
Mainekas rahvusvaheline väljaanne Chambers and Partners tunnustas 2022., 2023. ja 2024. aasta ülevaadetes Jaak Siimu maksuõiguse valdkonnas, märkides ära tema töö klientide esindamisel maksukontrollides ning maksuhalduri uurimiste käigus päringutele vastamisel.
Suurim õigusturu ülevaateid koostav rahvusvaheline väljaanne The Legal 500: Europe, Middle East & Africa on tunnustanud Jaak Siimu kui juhtivat advokaati maksuõiguse ja vaidluste lahendamise valdkondades. Samuti on Jaak Siimu kohta märgitud, et ta on „superstaar valgekraede kriminaalasjades kaitse teostamisel ning töötab ööd ja päevad parima tulemuse nimel“. Väljaanne on tunnustanud Jaak Siimu aastate 2012–2018 ja 2023-2024 kohta avaldatud väljaannetes.
Rahvusvaheline väljaanne Best Lawyers on tunnustanud aastatel 2013-2018 Jaak Siimu kui Eesti üht parimat asjatundjat haldusõiguse, maksuõiguse ja kriminaalõiguse valdkondades.
Jaak Siim on kirjutanud arvukalt artikleid erinevatele majandus- ja õigusväljaannetele ning esinenud lektorina erinevatel seminaridel. Jaak Siim on olnud tolliõiguse õppejõud Tallinna Majanduskoolis.